Для удаленного подключения к серверу с операционной системой семейства windows, с Вашего ПК, работающего на macOS, воспользуемся программой «Microsoft Remote Desktop 10».
Для начала необходимо добавить Ваш сервер в данную программу, для этого:
1. Откройте программу «Microsoft Remote Desktop 10» и нажмите на кнопку «Add Desktop»:
2. В пункте «PC name» укажите IP адрес Вашего сервера, а в пункте «User account», выберите «Add User account…»:
3. В появившемся окне, в поле «Username» введите логин администратора Вашего сервера. Как правило это «Administrator». В поле «Password», введите пароль от администратора и нажмите «Add»:
4. Вас вернет к прежнему окну, где Вы вводили IP адрес сервера. Нажмите «Add».
Таким образом Вы добавили Ваш сервер в программу. Теперь Вы можете подключаться к удаленному рабочему столу сервера, для этого:
5. Нажмите правой кнопкой мыши на появившуюся иконку с IP адресом Вашего сервера, после чего нажмите «Connect»:
6. В появившемся окне с предупреждением, нажмите «Continue»: 
После этого, у Вас откроется окно удаленного рабочего стола Вашего windows сервера: